Plaza Mayor
La Plaza Mayor es de estilo neoclásico y constituye un elemento clave del diseño urbano donde se instalaron las principales instituciones políticas y religiosas. De principios del XVII, tiene planta trapezoidal.
Al norte, la iglesia de San Andrés y la Casa Rectoral, lo que supone la presencia religiosa en el ámbito civil. No hay que olvidar que precisamente esta portada de 1612 es la última de las tres existentes en el conjunto parroquial.
Al sur, amplias balaustradas de madera sustentadas por zapatas. La arquitectura de este testero es extraordinariamente interesante por reunir elementos propios de la arquitectura popular y culta en una propuesta pública. La forman dos paños, separados por la calle Cervantes, de marcada horizontalidad. En piedra hay tres cuerpos, los dos superiores con balcón corrido de madera, vanos rectangulares, y el último con galería cubierta por alero sobre pies derechos de madera.
En los otros dos lados una sucesión de arcos de medio punto. Uno de ellos es el Ayuntamiento y los Juzgados. Alzado en tres cuerpos, el inferior con arquerías de medio punto, el siguiente con balcones con frontón triangular, que en el Ayuntamiento se transforma en loggia de medio punto sobre medias columnas jónicas. La balconada servía para que las autoridades pudieran presenciar los festejos celebrados en la plaza. En su fachada destaca el escudo que le dio el Maestre de la Orden de Santiago Don Enrique de Aragón a la villa. En los cuarteles que forma la cruz de Santiago, las armas de Castilla, de León y las barras de Aragón, reino del que era infante D. Enrique. De ahí el nombre "Villa", porque el maestre en 1421 le concedió la Carta Puebla (documento fundacional), "Nueva", al ser un nuevo asentamiento, por lo que no sorprende el predominio en la ciudad del renacimiento y del barroco clasicista. Y "de los Infantes" en honor al maestre don Enrique y sus hermanos. El lateral frente al Ayuntamiento repite el mismo esquema compositivo del mismo aunque con un marcado carácter historicista.
Interesa en la plaza la vivienda que abre la actual calle Ramón Herrera que interrumpe la balconada de la plaza. Tiene una fachada del siglo XVII en tres cuerpos, el inferior adintelado con pilastras estípites con gotas y frontón partido. El segundo adintelado con pilastras y frontón triangular, al igual que el tercero que cubre con una cornisa sobre ménsulas. Este exterior es relacionable con la primera fase de la plaza mayor y testimonio de la evolución de su arquitectura hasta el estado actual.
Iglesia se San Andrés
En 1498 se levantó una iglesia considerada entonces como importante, en sustitución de la que se había hundido dos años antes. El resultado fue un excelente edificio con planta de cruz latina. La iglesia parroquial de San Andrés se asoma a la plaza con su impresionante fachada de estilo clasicista, con un profundo arco de medio punto sobre pilastras jónicas con la heráldica de la Orden de Santiago en el fuste, que acoge la portada escurialense, con dobles columnas dóricas sobre pedestales flanqueando el arco de medio punto central. La parte superior es un edículo entre pináculos herrerianos con columnas jónicas, leyendas y una hornacina central con la imagen de San Andrés. En la zona alta el frontón triangular se parte para situar el escudo de los Austrias. Esta portada herreriana es debida a Francisco Cano. Los otras dos portadas, la norte y oeste, son platerescas, resueltas con programas decorativos de putti, grutescos y candelieri, donde lo escultórico y lo arquitectónico se unen en un todo sin solución de continuidad. Fueron realizadas por Francisco Luna, yerno de Vandelvira. Otros elementos de la fachada principal son la torre, a la izquierda de la portada, y la casa rectoral a la derecha. La torre pertenece a la segunda mitad del siglo XVII, concretamente se finalizó en 1683, y se levanta con cuatro cuerpos decrecientes en altura. El inferior almohadillado en las esquinas, y los superiores con vanos cuadrados y escudos de Santiago. El cuerpo de campanas tripartito, con arcos de medio punto entre pilastras toscanas, muestra los laterales cegados.
En el interior se aprecia una síntesis de estilos artísticos. Es un proyecto gótico de una sola nave, dividida en tres tramos cubiertos por bóvedas de crucería que arrancan sobre pilastras fasciculadas con cardinas, que se remata con un presbiterio poligonal. Las techumbres de estrella son de una gran riqueza constructiva y decorativa. El molduraje de nervios, terceletes y ligaduras se completa con la talla de las claves, tanto la central como las secundarias, con rosetones en la del primer tramo y un complejo programa iconográfico en el segundo, coincidente con las entradas laterales, donde aparecen desde los atributos de San Andrés a los de la Pasión, pasando por cruces de Santiago, inscripciones IHS o querubines sobre ménsulas en los arranques.
Entre los espacios laterales destacamos, en primer lugar, la capilla bautismal situada a la derecha del primer tramo, coincidiendo el espacio con la base de la torre. Se abre con una portada clasicista con pilastras dóricas que enmarcan un arco de medio punto, sosteniendo un entablamento con triglifos y metopas en el friso.
A la derecha del tercer tramo se abre la capilla de los Caballeros de la Orden de Santiago cubierta con una bóveda esquifada. Su portada está muy deteriorada, distinguiéndose dos putti policromados sosteniendo la heráldica de la Orden de Santiago. En el interior se conserva un lienzo con la Lamentación sobre Cristo Muerto.
En la parte izquierda del mismo tramo se abre una capilla cubierta con bóveda de estrella gótica dedicada a la Santa Cruz, que era la capilla funeraria de los Bustos, donde estuvo enterrado durante 150 años D. Francisco de Quevedo. En su interior se conserva una Hornacina gótica que alberga una imagen de Dolorosa y un lienzo con el Entierro de Cristo. Bajo la capilla se encuentra una cripta, lugar de reposo de Quevedo. Junto a la capilla de los Bustos aparece una hornacina renacentista, de gran interés, con decoración de candelieri y grutescos en el intradós del arco que alberga un crucificado. Después está el púlpito plateresco, una de las joyas de la iglesia, obra de mármol del siglo XVI, al que se accede por una escalera incrustada en el muro. Es de forma hexagonal, con pilastras que separan cada lado con candelieri en el fuste y esfinges entrelazadas, acanto, cabezas de león y aves fénix en los distintos capiteles.
Posteriormente, en el siglo XVII, siguiendo la moda de planta de cruz latina impuesta por el espíritu de la contrarreforma, se añadieron las dos capillas laterales (cuarto tramo), que se conforman con bóvedas de media naranja sobre un pequeño tambor y pechinas. La de la izquierda es la del Santísimo, cuya bóveda presenta una espléndida decoración de yeserías barrocas con pinturas al fresco recientes y se completa con un retablo barroco dedicado a Santo Tomás de Villanueva, patrón de la ciudad. La de la derecha es la de Santo Tomás, que da acceso a la Sacristía, y está decorada con Apostolado en la bóveda y con un programa iconográfico de evangelistas en las pechinas.
La capilla mayor es poligonal, presentando un retablo en piedra, enmarcado por un arco ojival, con imágenes de Cristo, la Virgen y San Juan. El espacio se completa con el titular de la iglesia, San Andrés, medallones de San Pedro y San Pablo y un par de lienzos.
Otra cripta situada bajo la Sala Capitular, parece que fue inaugurada en 1646 en honor de Santo Tomás de Villanueva. Tiene planta rectangular con bóveda de medio cañón y está presidida por un interesante retablo de piedra con un relieve representando al Santo de Villanueva.
Alhondiga
El exterior se conforma con dos portadas adinteladas con pilastras dóricas de sillares almohadillados. Sobre el dintel encontramos el escudo heráldico de la ciudad y en la parte superior vanos enrejados con jambas y dintel almohadillado y una gran concha alusiva a la Orden de Santiago.
Se construyó como pósito (almacén de trigo) y casa de contratación que canalizaba la intensa actividad comercial desde mediados del siglo XVI, hasta que en 1719 se transformó en la cárcel del partido, según reza la cartela de piedra existente entre las dos puertas de entrada hacia la galería, siendo rey Felipe V. El patio es rectangular, y se encuentra abierto con dos y tres vanos de medio punto sobre gruesos pilares cilíndricos con capiteles toscanos. En la actualidad alberga la Casa de Cultura.
Casa del Caballeros del Verde Gabán
Según la tradición perteneció a D. Diego de Miranda, Caballero del Verde Gabán, y aparece descrita por Cervantes en el capítulo XVIII de la segunda parte de El Quijote.
La portada presenta estructura adintelada con ménsulas sobre las jambas que reducen la luz. Columnas adosadas enmarcan la portada y soportan un entablamento completo. En la parte superior se repite el esquema aunque se reduce la proporción de los elementos arquitectónicos. En ella estuvo la Compañía de Jesús, como delata la cruz existente sobre la puerta. Su situación casi en esquina permite el desarrollo de un balcón angular, cubriéndose el conjunto con un alero de madera con canecillos de perfil partido.
En su interior un bello patio al estilo castellano, con pórticos sobre columnas toscanas con zapatas. Las galerías superiores conservan la estructura de madera con pies derechos, zapatas y balaustrada. La caja de la escalera se cubre con bóveda de media naranja. No falta el típico pozo y la entrada de la cueva.
Otros lugares de interes: como monumentos civiles podemos visitar el Hospital de santiago, el Palacio de los Fontes, la Casa del Arco, la Casa de los Estudios, el Palacio del Marqués de Melgarejo,... y monumentos religiosos podremos ver la Casa Rectoral, la Iglesia de Santo Domingo, el Convento de Santo Domingo, el Convento de Dominicas entro muchos otros.